Bob Dylan aparece retratado con una pared de ladrillo de fondo. La fotografía la toma Jerry Schatzberg un día de febrero de 1966 y forma parte de una sesión que contiene alrededor de 13 imágenes tomadas en la calle. Es el propio Dylan quien elige la fotografía de la portada a pesar de estar borrosa. Pese a la leyenda que achaca la falta de nitidez a la intención de dar un efecto narcótico a la imagen, Schatzberg aclara que únicamente se debe a las gélidas temperaturas de ese día.