Bob Dylan se aloja en el hotel en varias ocasiones. A mediados de la década de los 60, se instala con su mujer Sara Lownds en la habitación 211.

Mi esposa y yo vivíamos en el tercer piso del Hotel Chelsea en 1965 o 1966, cuando nació nuestro primer bebé. Nos mudamos de ese hotel tal vez un año antes que Chelsea Girls; cuando salió la película todo terminó para el Chelsea Hotel. También podrías haberlo quemado. La notoriedad que había adquirido con esa película prácticamente la destruyó.

Bob Dylan en Spin Magazine, diciembre 1985

Aquí compone varias canciones, entre otras «Sad-eyed Lady Of the Lowlands», como el mismo recuerda en otro de sus temas«Sara», incluida en su álbum Desire.

I can still hear the sounds of those Methodist bells
I’d taken the cure and had just gotten through
Stayin’ up for days in the Chelsea Hotel
Writin’ “Sad-Eyed Lady of the Lowlands” for you.