Antiguo teatro construido en 1886 relacionado con los movimientos de izquierdas y la cultura alternativa. Acoge mítines, reuniones sindicales e, incluso, en 1916 se convierte en la sede de la huelga de la Unión de Trabajadores de la Confección. También actúa como la sede de las actividades en apoyo a Sacco y Vanzetti o como el escenario que Emma Goldman elige para divulgar sus ideas. Los artistas más bohemios de Greenwich Village como Marcel Duchamp, Man Ray, Picabia o Francis Scott Fitzgerald frecuentan el teatro y asisten a los bailes y eventos que programa. Ese nido de rojos y artistas se conoce como The Devil’s Playhouse.

En los años 50, RCA compra el teatro y lo acondiciona como estudio de grabación. El 2 de febrero de 1962, Bob Dylan se acerca al Webster Hall para tocar la armónica en la grabación del tema «Midnight Special» de Harry Belafonte.